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Examen Química Orgánica 2014 – Biotecnología UFV

PARCIAL DE QUÍMICA ORGÁNICA‐1314

1. Responde a las siguientes cuestiones, explicando con detalle todas tus respuestas.

a. Si el sustrato de una reacción orgánica es el 2-clorobutano ¿dónde se encuentra la zona reactiva de este sustrato y a que es debida dicha reactividad? Responde a las mismas preguntas si el sustrato es el 1-buteno.

b. ¿Por qué presenta actividad óptica la molécula de la Figura? Determina su estereoquímica y nómbrala. ¿Existe alguna posibilidad de qué una disolución de este compuesto no desvíe la luz polarizada? Explícala.

(DATOS. MAT: C= 12; H= 1; Cl= 35,5; O= 16)

 

2. Completa las siguientes cuestiones, indicando el nombre y tipo de reacción y explicando con detalle (cuando sea posible) los mecanismos implicados en las mismas.

a. Se hace reaccionar 2-metil-1,3-butadieno con una cantidad estequiométrica de ácido yodhídrico. ¿Qué reacción es? ¿Qué producto(s) se obtiene(n)? Nombra todos los productos, explica el mecanismo por el que tiene lugar la síntesis y comenta la abundancia relativa de los productos obtenidos.

b. ¿Qué producto(s) se obtienen al tratar el sustrato de partida del apartado a. con permanganato en medio ácido? ¿Y con el mismo compuesto en medio básico?

 

3. Completa las siguientes rutas, detallando todas las reacciones y sus mecanismos. Ten en cuenta que cada reacción puede implicar más de un paso, que no se detalla la estequiometría de las reacciones y que los productos secundarios (si existen) no se muestran en las rutas de síntesis.

NOTA. (S) Sustrato; (R) Reactivo; (P’) Producto; (P) Producto Fina

4. La reacción de un derivado bencénico monosustituido (A) con Br2/AlBr3 es una reacción específica dónde se obtiene un producto con un %Br= 43,21%.

Si A reacciona con MnO4/H+, origina otro derivado bencénico B, que también origina un único producto al reaccionar con Br2/AlBr3, en este caso con un %Br= 39,77%.

Sabiendo que en el compuesto de partida no existe bromo,

  1. Extrae una conclusión de cada dato expuesto, justificándola y realiza una hipótesis de quién es A en función de tus conclusiones.
  2. Propón una ruta de síntesis para la obtención de A partiendo de benceno. Emplea los reactivos que necesites y detalla el mecanismo por los que tiene lugar, incluyendo resonancias.
  3. Completa con detalle la reacción de halogenación catalítica de A (o de B), incluyendo todas las resonancias que explican la especificidad de la misma.

 

DATOS: MAT: C= 12; H= 1; Br= 79,9; O= 16, N= 14

 

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