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Examen Química Orgánica Jun 2016 – Biotecnología UFV

1. Se hace reaccionar el 2-metil-3-in-1-buteno con una serie de reactivos. Completa cada una de las reacciones planteadas, explicando con detalle los mecanismos por los que tienen lugar y su selectividad/especificidad. Nombra así mismo todos los productos obtenidos y el tipo y nombre (si lo tiene) de las reacciones propuestas.

a. El sustrato reacciona con una cantidad estequiométrica de HI

b. El sustrato reacciona con una cantidad estequiométrica de H2/Pd

c. ¿Y si el producto obtenido en el apartado b. reacciona con MnO4 /OH? ¿Y si el medio fuera ácido?

2. La molécula de la Figura es la Amilocaína. Su nombre sistemático es Benzoato de [1-(N,N’- dimetilaminometil)]-1-metilpropil y fue el primer anestésico local sintetizado para uso médico. Su descubridor fue Ernest Fourneau, en el Instituto Pasteur en 1903, quien lo patentó con el nombre de Stovaïne. La Amilocaína es un análogo estructural de la cocaína, de quién conserva las propiedades anestésicas, pero con baja toxicidad y efectos secundarios reducidos. Propón una ruta plausible para su obtención a partir de los sustratos orgánicos que se indican. Utiliza los reactivos inorgánicos que necesites y explica con detalle los mecanismos de todas las reacciones que propongas. Comenta así mismo la selectividad/especificidad y el tipo/nombre (si lo tiene) de todas las reacciones de tu ruta.

Figura. Estructura química de la Amilocaína y sustratos orgánicos permitidos en la ruta sintética.

NOTA. El último sustrato es una molécula con UN ÁTOMO de C y los sustituyentes que se deseen.

3. Completa la siguiente ruta, detallando todas las reacciones junto a sus nombres/tipos y mecanismos y nombrando los compuestos (o sus tipos) que en ella aparecen. Ten en cuenta que cada reacción puede implicar más de un paso y que los productos secundarios (si existen) no se muestran en la ruta.

LEYENDA. (S) Sustratos; (R) Reactivos; (P’) Productos Intermedios; (IR) Intermedios de Reacción; (RR) Resumen de Resonancia; (P) Producto Final

PARTE A

PARTE B

PARTE C

 

 

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